1 травня 1589 король Сигізмунд III Ваза видав у Варшаві грамоту, яка дозволяла шляхтичу, черкаському, канівському, корсунському, любельському старості Олександру Вишневецькому закласти в пустому урочищі та городищі Чигирин на татарському шляху та перевозі, замок та місто Чигирин. 15 жовтня 1592 р. король надав Чигирину — Магдебурзьке право та герб (3 стріли), дозвіл на 2 ярмарки на рік, будівлю ратуші, лазні посполитої та ін. Місто входило до складу Київського воєводства Речі Посполитої.
Чигирин відомий з першої половини XVI ст. як укріплений козацький зимівник, що мав невелику фортецю.
З 1648 по 1712 рр. — центр Чигиринського полку.
З 1648 по 19 вересня 1676 роки Чигирин був резиденцією гетьманів: Богдана Хмельницького, Івана Виговського, Юрія Хмельницького, Павла Тетері, Петра Дорошенка і столицею гетьманської Української держави.
За часів Хмельницького Чигирин був одним із найбільших міст тогочасної України. Тут мешкало понад 50 тисяч осіб, розміщувалися державна та військова адміністрації, стояла гетьманська резиденція та палац.
1674 (червень) московська армія під командуванням воєводи Григорія Ромодановського і козацькі полки на чолі з гетьманом Іваном Самойловичем вступили у Правобережжя і взяли в облогу гетьманську столицю — Чигирин. Два тижні гетьманські війська завзято обороняли місто. На допомогу Дорошенку під Чигирин підійшла турецько-татарська армія під командуванням візира Кара-Мустафи, яка змусила Самойловича і московські війська відступити.
1676 року (восени) 30-тисячна московська армія і полки гетьмана Лівобережної України Івана Самойловича знову обложили Чигирин. 19 вересня 1676 розпочався штурм гетьманської столиці, яку обороняв всього двохтисячний загін сердюків. Після кількагодинного запеклого бою Дорошенко, розуміючи всю безвихідь становища, переконав козаків припинити опір.
1677 році Османська імперія мала на меті опанувати стратегічно важливе місто Чигирин на Правобережжі й поставити там своїм васалом Юрія Хмельницького з титулом гетьмана Війська Запорізького й князя Сарматії (України). Перший наступ почався влітку 1677 року, коли потужне османське військо (близько 100 — 120 000 вояків під проводом Мелека Ібрагіма-паші) обложило Чигирин, що його боронили гетьман Іван Самойлович з 20 000 — 25 000 козаків і московський воєвода Ромодановський Григорій Григорович з 32 000 московитів. Завдяки завзятій обороні козаків і московитів та сильним укріпленням міста, турки змушені були відступити.
Влітку 1678 року 200-тисячне османське військо під проводом великого візира Кара-Мустафи підійшло під стіни Чигирина та намагалося його захопити. У місті знаходилося московсько-козацьке військо, яке налічувало близько 12 000 осіб. Облога Чигирина турками тривала близько місяця, у результаті чого місто захоплене османами. Від колишньої гетьманської столиці залишилася сама руїна, але через виснаження турецького війська та часті наскоки запорожців під проводом Івана Сірка турки залишили зруйнований Чигирин, уклавши з Московією Бахчисарайський мир 1681 року.
1797 р. після приєднання до Російської імперії (1793) Чигирин став повітовим містом Київської губернії.
1900 року в Чигирині було 10098 мешканців (4790 чоловіків і 5308 жінок).
На початку жовтня 1917 року в місті пройшов Всеукраїнський з’їзд вільного козацтва, на якому був обраний отаманом генерал царської армії Павло Скоропадський, який організував повітовий загін.
У 1923 році Чигирин став районним центром.
До ранку 12 грудня 1943 року після запеклих боїв 138-а стрілецька дивізія, 5-а гвардійська повітрянодесантна дивізія та 452-й винищувальний протитанковий артилерійський полк звільнили місто від нацистів.
У 1954 році смт Чигирин віднесено до категорії міст районного підпорядкування.
